(1) 英語サイトによると、8.2も推奨構成だそうです。
私の経験では、バージョン9.3.xで、PHP8.3でも特に問題なく動いています。
英語サイトもですが、恐らく更新が間に合って無いだけかと思います…。
(2)選択肢にないですが、出来る環境なら、CLI(コマンドライン)でアップデートするのがおすすめです。
私は環境的にCLIを使うのが厳しいことが多いので、Concreteディレクトリを上書きする方法を主に使用しています。
ですが、アップデート前が8.5.2以下の場合に8.5.3以上に上げるには、ディレクトリ上書きの方法が使用できません。
（いろいろ試してみたのですが、ほぼ失敗します。一応上書きでも可能な方法は確立しましたがお勧めしません）
ですので、今回の場合はCLIで行う一択かと思います。
別サーバーに移行されるとのことなので、新サーバーで完全移行前（DNS切り替え等する前）に行われるか、
ローカル等にLAMP環境を構築しアップデートしてから、サーバーにアップロードされるといいかと。
※アップデートする方法が丁寧に解説されておりましたので、ご参考に。
(3)アップデート前に必ずバックアップを取ってからされることを強くお勧めします。
（データベースのダンプ（エクスポート）、全てのファイルのバックアップを取っておけば、失敗しても戻せます）
8から9の場合、自作ブロックやテーマ、パッケージを使用している場合は、調整が必要になる場合があります。
9に上げる前に、必ず8の最終バージョンまで上げてから、9にするのをお勧めします。
的外れでしたら申し訳ございません。少しでも参考になれば幸いです。